В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако это место работы оказывается недолгим — банк прекращает существование после резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию своей супруги Терезы, Джордан находит новую должность в скромной конторе, которая специализируется на торговле малозначимыми акциями. Его агрессивная манера ведения переговоров с клиентами и природное обаяние почти сразу приносят заметные результаты. В этот период он сближается с соседом Донни, опытным торговцем; между ними мгновенно возникает взаимопонимание, и они принимают решение основать собственное дело. В команду они приглашают нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Новую фирму называют «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан ведёт жизнь на высокой скорости: он постоянно перемещается с одной шумной вечеринки на другую, вступает в связи с женщинами по вызову, активно экспериментирует с различными веществами, включая кокаин и снотворный кваалюд. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекает внимание агента Федерального бюро расследований.